20世纪的中国最受人们欢迎的娱乐模式，无疑就是京剧了。

上至政府官员，下至平民百姓亦或者黑暗中的市井混混，都喜欢享受这种余音绕梁的国粹。从上海到北平，从下九流到上三品，这个时候若说此时京剧界的绝世名伶，只有孟小冬与梅兰芳二人。

孟小冬与梅兰芳原本并无交集，只是京剧让他们走在了一起。有意思的是，戏台上孟小冬更倾向于生角（戏曲中的男子），而梅兰芳则是戏曲中的旦角（戏曲中的女子）。或许是性格促就了他们戏曲中的人物属性，孟小冬敢爱敢恨，偏生就一副女貌，梅兰芳温润如玉，偏偏又是男儿郎。

在戏剧《四郎探母》中，孟小冬是微服出行的正德皇帝，而梅兰芳则是天真可爱的李凤姐，这场戏两人合作堪称完美，男女角色颠鸾倒凤，现场观众无不被其折服，赞叹道：真是珠联璧合的一对人儿啊！

在观众以及好友的撮合之下，再加上他们本身在长期合作中逐渐产生的情愫，终究是成为一对佳偶，让整个剧坛轰动的佳话。

不过此时的梅兰芳已经有了两房妻子，虽然原配王明华重病在床，但是二房福芝芳却是一个厉害的女人，她死活不让孟小冬进门。或许是性格使然，梅兰芳不敢违背福芝芳的意思，只好在外面找了一个住处，让孟小冬住进去。孟小冬虽然心高气傲，但在爱情面前任何人都是卑微的，她也只好顺从。

梅兰芳虽然没有将孟小冬明媒正娶，但她早已经在舞台上与梅兰芳做过夫妻，对此孟小冬已经心满意足。为此孟小冬放弃演出，在家中深入简出，只为等待意中人的到来。对于孟小冬放弃唱戏这件事众人无不扼腕叹息，刚在戏台上崭露头角，就为一个男人放弃前程。可在孟小冬心里，都无所谓，她就是这般敢爱果断，认定一件事就绝不后悔。这年，孟小冬19岁，梅兰芳31。

然而孟小冬却不知，这些苦酒，在之后的日子里只能她一人独饮。

孟小冬身为绝世名伶，自然少不了狂热的粉丝。同居不到一年的时间，家中就来了一位不速之客王惟琛，由于此刻梅兰芳正在午休，出面接待王惟琛的是梅兰芳的好友张汉举。王惟琛见到出来的人不是梅兰芳，于是就拿枪指着他让他不要多管闲事，速速把梅兰芳叫出来。

原来此人自称是孟小冬的未婚夫，声称是梅兰芳用花言巧语夺走了孟小冬，这次登门是来和梅兰芳算账的。

梅兰芳得知这件事后也是不知所以然，由于王惟琛手中有枪，梅兰芳选择先行报警，设法稳住王惟琛。不久后梅宅被警察围住，但由于王惟琛情绪激动，率先对着张汉举开枪，可怜的张汉举就这么莫名其妙的失去了性命，而王惟琛也倒在了警察的枪口下，当场死去。

这件事让梅兰芳心中对于张汉举愧疚不已，同时也对孟小冬产生了间隙，认为孟小冬确实与王惟琛之间有过故事，任凭孟小冬如何解释都无用，或许梅兰芳将好友的死也一并怪罪到了孟小冬身上。

1930年梅兰芳的嗣母去世，作为儿媳的孟小冬自然是要参加其丧礼的。但是孟小冬却被身怀六甲的福芝芳挡在门外，并以腹中胎儿为要挟，不准孟小冬进入家门。孟小冬只好求助梅兰芳，却被梅回答：你还是回去吧！

这件事彻底打消了孟小冬心中的幻想，两人间的关系跌入冰点，孟小冬也痛不欲生一度皈依佛门，之后数年都不与梅兰芳再见，两人最终离婚。

杜月笙早在1925年就钟情于孟小冬，一直想找机会接近她，但杜月笙得知梅孟同居之后也是无可奈何，孟小冬也成为了杜月笙最念念不忘的女子，因此选择默默关注着她。当杜月笙得知他们关系闹僵之后，觉得自己终于有了机会，可始终苦于没有合适的借口，就让自己的四姨太太姚玉兰照顾孟小冬（姚玉兰与孟小冬是好友）。

△孟小冬（右一）与姚玉兰合影（左一）

1936年，孟小冬应杜月笙的邀请为黄金大戏院揭幕剪彩，杜月笙终于有了合适的理由与其接触，自然不会放过，自此孟杜的接触就频繁起来了。生活中有姚玉兰的嘘寒问暖，也有杜月笙不露声色地关心爱护，孟小冬对于杜月笙的情分怎能不知，这让她感受到了在梅兰芳那里没有过的温暖。终究在1949年上海解放前，与杜月笙一家一起迁到香港居住。

此刻的杜月笙身体虚弱，久卧病床，孟小冬无微不至着照顾杜月笙。

1950年的一天，杜月笙一家准备前往法国，正在计算需要多少护照的时候。孟小冬忽然问道：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”这是憋在孟小冬心中很久的话，早先梅兰芳没有给过她的东西，她不想在这里同样上演。

孟小冬的这句话让杜月笙也是一愣，随即明白了孟小冬的意思，立刻道歉说自己之所以不主动求婚，是担心自己身体这个样子耽搁你。

杜月笙也是果断之人，当即宣布与孟小冬成婚。强忍着身体的虚弱离开病榻，让人搀扶着完成了拜堂仪式，一生傲然的孟小冬，最终也算是有了真正的归宿，而苦等了25年的杜月笙，终于在他弥留之际，完成了这个夙愿。

婚后仅仅经历了一年的厮守，杜月笙于1951年8月16日在香港病逝，终年63岁。